Аминокислоты изомерия и номенклатура

Важная и проверенная информация на тему: "аминокислоты изомерия и номенклатура" от профессионалов для спортсменов и новичков.

Аминокислоты — номенклатура, получение, химические свойства. Белки

Строение аминокислот

Аминокислоты — гетерофункциональные соеди­нения, которые обязательно содержат две функцио­нальные группы: аминогруппу — NH2 и карбоксиль­ную группу —СООН, связанные с углеводородным радикалом.Общую формулу простей­ших аминокислот можно за­писать так:

Так как аминокислоты со­держат две различные функ­циональные группы, которые оказывают влияние друг на друга, характерные реакции отличают­ся от характерных реакций карбоновых кислот и аминов.

Свойства аминокислот

Аминогруппа — NH2 определяет основные свой­ства аминокислот, т. к. способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота.

Группа —СООН (карбоксильная группа) опреде­ляет кислотные свойства этих соединений. Следовательно, аминокислоты — это амфотерные орга­нические соединения. Со щелочами они реагируют как кислоты:

С сильными кислотами- как основания-амины:

Кроме того, аминогруппа в аминокислоте всту­пает во взаимодействие с входящей в ее состав кар­боксильной группой, образуя внутреннюю соль:

Ионизация молекул аминокислот зависит от кислотного или щелочного характера среды:

Так как аминокислоты в водных растворах ве­дут себя как типичные амфотерные соединения, то в живых организмах они играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концен­трацию ионов водорода.

[3]

Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с разло­жением при температуре выше 200 °С. Они растворимы в воде и нерастворимы в эфире. В зависи­мости от радикала R— они могут быть сладкими, горькими или безвкусными.

Аминокислоты подразделяют на природные (обнаруженные в живых организмах) и синтети­ческие. Среди природных аминокислот (около 150) выделяют протеиногенные аминокислоты (около 20), которые входят в состав белков. Они представляют собой L-формы. Примерно полови­на из этих аминокислот относятся к незамени­мым, т. к. они не синтезируются в организме че­ловека. Незаменимыми являются такие кислоты, как валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, ли­зин, треонин, цистеин, мети­онин, гистидин, триптофан. В организм человека данные вещества поступают с пи­щей. Если их количество в пище будет недостаточ­ным, нормальное развитие и функционирование орга­низма человека нарушаются. При отдельных заболеваниях организм не в состоянии син­тезировать и некоторые другие аминокислоты. Так, при фенилкетонурии не синтезируется тирозин. Важнейшим свойством аминокислот является способность вступать в молекулярную конденса­цию с выделением воды и образованием амидной группировки —NH—СО—, например:

Получаемые в результате такой реакции высокомолекулярные соединения содержат большое число амидных фрагментов и поэтому получили название полимамидов.

К ним, кроме названного выше синтетического волок­на капрона, относят, напри­мер, и энант, образующийся при поликонденсации аминоэнантовой кислоты. Для получения синтетических во­локон пригодны аминокис­лоты с расположением амино- и карбоксильной групп на концах молекул.

Полиамиды альфа-аминокислот называются пепти­дами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипепти­ды. В таких соединениях группы —NH—СО— на­зывают пептидными.

Изомерия и номенклатура аминокислот

Изомерия аминокислот определяется различ­ным строением углеродной цепи и положением аминогруппы, например:

[2]

Широко распространены также названия ами­нокислот, в которых положение аминогруппы обо­значается буквами греческого алфавита: α, β, у и т. д. Так, 2-аминобутановую кислоту можно на­звать также α-аминокислотой:

Способы получения аминокислот

В биосинтезе белка в живых организмах уча­ствуют 20 аминокислот.

Аминокислоты изомерия и номенклатура

Для названия аминокислот используют три типа номенклатуры – тривиальную, рациональнцю и IUPAC.

По систематической номенклатуре (IUPAC) названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Нумерация углеродной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы.

По рациональной номенклатуре к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Формулы и названия некоторых α-аминокислот, остатки которых входят в состав белков

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино, три группы NH2триамино и т.д.

Читайте так же:  Витамин б12 в каких продуктах

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота.

Номенклатура и изомерия. Аминокислоты – это органические бифункциональные соедине­ния, в состав которых входят карбоксильная группа –СООН и ами­ногруппа –NH2. В зависимости от

Аминокислоты – это органические бифункциональные соедине­ния, в состав которых входят карбоксильная группа –СООН и ами­ногруппа –NH2. В зависимости от взаимного расположения обеих функциональных групп различают α-, β-аминокислоты и т.д.

Греческая буква при атоме углерода обозначает его удаленность от карбоксильной группы. Рассматрим только α-аминокислоты, поскольку другие аминокислоты в природе встре­чаются значительно реже.

В состав белков входят 19 основных аминокислот и одна иминокислота. Все природные ами­нокислоты имеют тривиальные названия.

Иминокислота пролин (молекулярная формула C5H9NO2) имеет структуру

Простейшая аминокислота – глицин (аминоуксусная кислота). Остальные природные аминокислоты можно разделить на следую­щие основные группы:

1) гомологи глицина – аланин, валин, лейцин, изолейцин;

2) серосодержащие аминокислоты – цистеин, метионин;

3) аминокислоты с алифатической гидроксильной группой – се­рии, треонин;

4) ароматические аминокислоты – фенилаланин, тирозин, триптофан;

5) аминокислоты с кислотным радикалом – аспарагиновая и глутаминовая кислоты;

6) аминокислоты с амидной группой – аспарагин, глутамин;

7) аминокислоты с основным радикалом – гистидин, лизин, ар­гинин.

Изомерия. Во всех α-аминокислотах, кроме глицина, α-углеродный атом связан с четырьмя разными заместителями, по­этому все эти аминокислоты могут существовать в виде двух изоме­ров (энантиомеров), являющихся зеркальными отражениями друг друга (оптическая изомерия). Каждый изомер относят к D- или L-ряду в зависимости от того, совпадает его конфигурация с конфи­гурацией D-глицеринового альдегида или нет:

В состав белков животных организмов входят только α-аминокислоты L-ряда.

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

Лучшие изречения: Для студента самое главное не сдать экзамен, а вовремя вспомнить про него. 10048 —

| 7506 — или читать все.

185.189.13.12 © studopedia.ru Не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Напишите нам | Обратная связь.

Отключите adBlock!
и обновите страницу (F5)

очень нужно

Номенклатура аминокислот

Читайте также:

  1. A-аминокислоты. Пептиды
  2. Аминокислоты
  3. Аминокислоты используются в качестве лекарств
  4. Аминокислоты объединяют по разным признакам
  5. Аминокислоты отличаются друг от друга структурой боковых цепей, от которой зависят химические, физические свойства и физиологические функции белков в организме.
  6. Аминокислоты, которые входят в состав белка
  7. Аминокислоты.
  8. Для аминокислот характерна амфотерность
  9. Изомерия аминокислот в зависимости от положения аминогруппы
  10. Изомерия и номенклатура алкинов
  11. Изомерия и номенклатура спиртов
  12. КАТАБОЛИЗМ АМИНОКИСЛОТ.

Анилин

Получение аминов

В аминах атом азота находится в низшей степени окисления, поэтому многие способы их получения основаны на процессах восстановления азотсодержащих соединений других классов (нитропроизводных углеводородов, амидов, нитрилов).

· Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений:

1. Важнейший ароматический амин – анилин – образуется при восстановлении нитробензола (восстановители – водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl, сульфиды):

Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

2. Восстановление амидов (восстановитель – алюмогидрид лития LiAH4):

3. Восстановление нитрилов с образованием первичных аминов:

Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, который используется в производстве полиамидного волокна найлон.

· При нагревании галогеналканов с аммиаком образуется смесь первичных, вторичных и третичных аминов.

В основе этих превращений лежит реакция нуклеофильного замещения галогена в галогеналканах. Роль нуклеофила играют молекулы аммиака и аминов, имеющие неподеленную пару электронов на атоме азота.

Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из ароматических аминов:

Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т.кип. 184°С, т.пл. -6°С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.

С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.
Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

Читайте так же:  Креатин для волос в домашних условиях

Аминогруппа — заместитель 1-го рода (активирующий орто-пара-ориентант в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре).

Такое взаимное влияние атомов в молекуле анилина объясняется сопряжением p-электронов бензольного кольца с неподеленной электронной парой атома азота (+M-эффект аминогруппы):

· Практическое значение имеет реакция анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0°С). В результате этой реакции (реакции диазотирования) образуются соли диазония (арилдиазониевые соли), которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.

При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и анилин превращается в фенол:

Подобно анилину реагируют с азотистой кислотой и другие первичные ароматические амины.

5. Аминоспирты и аминокислоты window.top.document.title = «12.5.3. Аминоспирты и аминокислоты»;

Аминоспирты

(HO–R–NH2) и аминокислоты (HOOC–R–NH2) составляют важную группу биологически активных соединений. По протолическим свойствам аминоспирты уступают аминокислотам, которые диссоциируют в растворе с pH между 4 и 9 с образованием катион-аниона (цвиттер-иона):

→ ←

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Пример:

Для a-аминокислот R-CH(NH2)COOH, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.

Дата добавления: 2014-01-07 ; Просмотров: 456 ; Нарушение авторских прав? ;

Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет

Классификация, номенклатура, изомерия. 1.1. Классификация, номенклатура, изомерия.

АМИНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, БЕЛКИ

Схема лекции.

1.1. Классификация, номенклатура, изомерия.

1.2. Способы получения

1.3. Химические свойства

1.4. Оптическая изомерия

2.2. Пептидная связь

АМИНОКИСЛОТЫ

Определение: Органические соединения содержащие в молекуле карбоксильную и аминогруппы, называются аминокислотами. Из остатков аминокислот построены белки – основной материал, из которого состоят объекты живой природы. Поэтому аминокислоты имеют огромное значение.

Классификация, номенклатура, изомерия.

26 α-аминокислот, из которых построены белки, имеют собственные названия. Например: глицин, аланин, валин, серин и т.д. Рациональная номенклатура строится по тривиальному названию карбоновой кислоты в префиксе ставится «амино» и буквой греческого алфавита обозначается положение гидроксигруппы. По систематической номенклатуре локантом обозначается положение аминогруппы. Карбоксильная группа всегда занимает первое положение. Название строится по углеводороду с добавкой префикса «амино» и суффиксов «овая» или «диовая».

Гомологический ряд одноосновных аминокислот начинается с аминомуравьиной или неполного амида угольной кислоты. Затем идет глицин или аминоуксусная, Эти две кислоты не имеют структурных изомеров. Изомерия аминокислот связана с положением аминогруппы и строением углеродного скелета. Поэтому у следующей карбоновой кислоты – пропионовой – молгут быть два изомера, различающихся положением аминогруппы: α-амино пропионовая и β- мино пропионовая кислота. Кислота с четырьмя углеродными атомами может существовать в виде пяти изомеров. Три соответствуют н-масляной кислоте и два изомасляной кислоте.

Все природные аминокислоты, кроме аминоуксусной, содержат асимметрический атом углерода. Все они относятся к L-ряду.

Дата добавления: 2015-08-01 ; просмотров: 610 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Аминокислоты. Строение аминокислот. Изомерия и номенклатура. Физические и химические свойства

Разделы: Химия

Физические и химические свойства. Получение аминокислот и их применение».

Цель урока: Дать понятие об аминокислотах на основе межпредметных связей с биологией.

Образовательные задачи:

  • изучение строения, свойств аминокислот;
  • формирование умения составлять структурные формулы изомеров и называть их;
  • формирование знаний о способах получения и областях применения аминокислот.

Развивающие задачи: формирование приемов сравнения, сопоставления, анализа и обобщения знаний.

Воспитательные задачи:

  • показ важности и практической применимости знаний по химии;
  • совершенствование учебных умений, навыков, развитие любви к предмету и к науке.

Тип урока: урок изучения нового материала.

[1]

Место данного урока в теме: первый урок в данной теме.

Метод: комбинированный (словесно — наглядно — практический).

Структура урока:

I. Организационный момент. Постановка задачи.

II. Изучение нового материала по плану:

  1. Актуализация знаний.
  2. Формирование новых понятий.
  3. Формирование умений и навыков.

III. Проверка усвоения темы.

IV. Заключение, выводы.

V. Краткий инструктаж по домашнему заданию. Подведение итогов работы учащихся, объявление оценок.

На дом: Л.А. Цветков § 41. И.Г. Хомченко «Сборник задач и упражнений по химии для средней школы» № 28.21, 28.22, 28.24, 28.25, 28.32* – 28.35*

Читайте так же:  Аминокислоты в белке соединены связями

Список литературы:

  1. Настольная книга учителя. Химия 10 класс, О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов
  2. Химия внутри нас. Введение в бионеорганическую и биоорганическую химию. А.С. Егоров, Н.М. Иванченко, К.П. Шацкая.
  3. Тесты по химии для школьников и абитуриентов. Е.В. Барковский А.И. Врублевский
  4. Репетитор по химии под редакцией А.С. Егорова
  5. Подготовка к экзамену по химии с контролем на ЭВМ. Ф.А. Чмиленко, И.Г, Винниченко, Т.С. Чмиленко

Аминокислоты изомерия и номенклатура

4.1. Номенклатура аминокислот

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Видео (кликните для воспроизведения).

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Пример:

Для a -аминокислот, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.

Некоторые важнейшие a -аминокислоты общей формулы

Стереоизомерия, строение, номенклатура аминокислот.

Строение аминокислот. Все аминокислоты являются α-аминокислотами. Аминогруппа общей части всех аминокислот присоединена к α-углеродному атому. Аминокислоты содержат карбоксильную группу –COOH и аминогруппу -NH2. В белке ионогенные группы общей части аминокислот участвуют в образовании пептидной связи, и все свойства белка определяются только свойствами радикалов аминокислот.

Номенклатура аминокислот.По систематической номенклатуре аминокислоты называют по соответствующей карбоновой кислоте, добавляя приставку амино-. Положение аминогруппы в углеродной цепи указывают цифрой:

В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе различают α, β, γ и так далее аминокислоты:

Все природные аминокислоты содержат аминогруппу только в
α-положении и имеют общую формулу:

Названия α-аминокислот могут быть построены по заместительной номенклатуре, но чаще используются их тривиальные названия.

Тривиальные названия α-аминокислот обычно связаны с источниками выделения. Серин входит в состав фиброина шелка (от лат. serieus- шелковистый); тирозин впервые выделен из сыра (от греч. tyros- сыр); глутамин — из злаковой клейковины (от нем. Gluten- клей); аспарагиновая кислота — из ростков спаржи (от лат. asparagus- спаржа).

Иногда запись аминокислот осуществляют, используя трёх-буквенные сокращения (ала, вал, лиз и др.).

Дата добавления: 2015-05-26 ; просмотров: 2400 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Аминокислоты их свойства и применение

Тришанина Марина Николаевна, учитель химии МОУ лицея №67

  • Дать понятие об аминокислотах как органических амфотерных соединениях;
  • Рассмотреть их строение, классификацию, изомерию и номенклатуру;
  • Разобрать основные способы получения аминокислот

Тип урока: урок изучения нового материала.

Оборудование для проведения урока: презентация урока, составленная в МS Power Point (Офис ХР), компьютер, мультимедийный проектор, экран.

В структуре этого урока 3 части:

Вступительная часть урока (3-5 минуты)

Учитель знакомит учащихся с темой, её основными вопросами, задачами, порядком и планом работы. Учащиеся записывают тему и план изучения материала в конспект.

Главная часть урока (25-30 минут).

Задача учителя сводится к организации усвоения учениками основополагающих знаний.

Объяснение нового материала базируется на уже имеющихся у учащихся знаниях о гомологии, изомерии, номенклатуре органических веществ, о химических свойствах аминов и кислот.

Заключительная часть урока (7-10 минут)

Отводится для выяснения непонятных вопросов и фронтальной проверки знаний учащихся.

Проверка преследует одну цель: выяснить эффективность работы учителя и учащихся на данном уроке. Отметки учащимся на этом этапе обучения можно не ставить, так как процесс формирования знаний ещё не завершился, но отметить работу учащихся необходимо.

  • О.С. Габриелян, И.Т. Остроумов «Химия -10 класс», М.: «Дрофа» 2004 год.
  • О.С. Габриелян, И.Т. Остроумов «Настольная книга учителя химии-10». М.: «Дрофа» 2004 год.
  • Программы для ОУ М. «Дрофа» 2000 г.

Вступительная часть урока

Какую группу органических соединений мы начали изучать на прошлом уроке? (Азотсодержащие органические вещества).

С каким классом соединений мы познакомились? (Амины)

Сегодня мы продолжаем знакомиться с азотсодержащими органическими соединениями. Тема нашего урока «Аминокислоты». (слайд 1)

Цели нашего урока:

  • Дать понятие об аминокислотах как органических амфотерных соединениях;
  • Рассмотреть их строение, классификацию, изомерию и номенклатуру;
  • Разобрать основные способы получения аминокислот. (слайд 2)

Главная часть урока.

Аминокислоты – это органические соединения, которые содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу – COOH, связанные с углеводородным радикалом. (слайд 3)

Читайте так же:  Аминокислота лизин в продуктах

Строение первого представителя данного класса – аминоуксусной кислоты (слайд 4).

Изомерия и номенклатура:

Правила тривиальной и систематической номенклатуры (слайд 5-6) Исторические названия незаменимых аминокислот (раздаточный материал табл. «Незаменимые аминокислоты»).

Какие виды изомерии, по-вашему мнению, характерны для этих соединений? (изомерия углеводородного скелета, изомерия положения функциональной группы) (слайды 5, 7 — 8)

Кроме этих видов изомерии для аминокислот характерна оптическая изомерия (слайд 9, 10), т. к. содержат асимметрические атомы углерода. Оптически активные вещества встречаются в виде пар антиподов-изомеров, физические и химические свойства которых одинаковы, за исключением одного – способности вращать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны.

Различают D-аминокислоты и L-аминокислоты.

Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.

Классификация аминокислот. (слайд 11)

Аминокислоты делят на:

Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот – незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.

Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогенном и, далее, аммиаком.

Физические свойства. (слайд 12)

  • Бесцветные.
  • Кристаллические.
  • Хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире.
  • В зависимости от R могут быть сладкими, горькими или безвкусными.
  • Обладают оптической активностью.
  • Плавятся с разложением при температуре выше 200º.

Давайте вспомним теорию химического строения органических соединений А. М. Бутлерова: (слайд 13)

  • Атомы в молекулах органических веществ связаны в определённой последовательности согласно их валентности.
  • Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле.
  • Свойства орг. соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в молекуле, но и от взаимного влияния атомов в молекуле.
  • По строению орг. соединений можно предсказать их свойства, а по свойствам определить строение.

Сейчас мы разделимся на две группы. Одна группа отвечает за химические свойства аминокислот, обусловленные наличием в них карбоксильной группы, а другая – за химические свойства, обусловленные наличием аминогруппы. (работа по группам, представление уравнений реакций на доске). Введение понятия амфотерных орг. соединений.

Для аминокислот также характерны реакции межмолекулярной дегидратации и реакции внутренней взаимной нейтрализации (слайд 14, 15, 16).

Получение аминокислот: (слайд 17)

Заключительная часть урока.

Фронтальная проверка знаний учащихся.

Определить пары изомеров и назвать их.

Написать уравнение реакции получения трипептида состава: ГЛИ – СЕР — ВАЛ

Из каких неорганических веществ можно получить аминоуксусную кислоту? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Определите формулу аминокислоты, если массовые доли углерода, водорода, кислорода и азота соответственно равны: 48%, 9,34%, 42,67% и 18, 67%. Напишите все возможные структурные формулы и назовите их.

Осуществить поиск информации в сети Интернет по значению аминокислот;

Видео (кликните для воспроизведения).

Выполнить творческое задание в программе «MS Power Point» по теме: «Применение и биологическая функция аминокислот». (по желанию)

Тема: Аминокислоты, строение, изомерия, номенклатура, получение

Название Тема: Аминокислоты, строение, изомерия, номенклатура, получение
Дата 21.02.2014
Размер 54.45 Kb.
Тип Урок
скачать

Тема: Аминокислоты, строение, изомерия, номенклатура, получение,

химические свойства и применение

Цель урока: Знать определение, состав строение и виды изомерии аминокислот. Уметь составлять уравнения реакций, отражающих двойственный характер аминокислот. Знать области их применения

Ход урока:

  1. Оргмомент
  2. Химический диктант по теме «Амины» (предлагается учащимся по вариантам на кодопленках)

Учащимся, легко справившимся с диктантом, предлагаются тестовые задания на карточках:

Вопросы для контроля:

1. Вещество CH3-NH-CH(CH3)2относится к ряду …
Ответ 1 : фенолов
Ответ 2 : ароматических аминов
Ответ 3 : алифатических аминов
Ответ 4 : нитросоединений

2. Вещество, формула которого имеет вид C6H5-N(CH3)2, называется …
Ответ 1 : анилин
Ответ 2 : диметилфениламин
Ответ 3 : диметилфенол
Ответ 4 : диметилнитробензол

^ 3. Какую реакцию на индикатор показывают амины жирного ряда?
Ответ 1 : кислотную
Ответ 2 : нейтральную
Ответ 3 : щелочную
Ответ 4 : не действуют на индикатор

^ 4. Характерной химической реакцией аминов, обусловленной наличием в их молекулах аминогруппы, является …
Ответ 1 : радикальное замещение
Ответ 2 : взаимодействие с кислотами с образованием солей
Ответ 3 : электрофильное присоединение
Ответ 4 : нуклеофильное присоединение

^ 5. Какие реакции характерны для анилина?

^ 6. В приведенной схеме превращений соединением, относящимся к классу аминов, является . . .

^ 7. Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л при н.у.

^ Ответ 1 : 18,2 г
Ответ 2 : 21,2 г
Ответ 3 : 19,4 г
Ответ 4 : 17,5 г

  1. Изложение нового материала:

Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы -NH2.

Это замещенные карбоновые кислоты, в молекулах которых один или несколько атомов водорода углеводородного радикала заменены аминогруппами.

Простейший представитель – аминоуксусная кислота H2N-CH2-COOH (глицин)

Аминокислоты классифицируют по двум структурным признакам.

  1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на -, -, -, -, - и т. д.

  1. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота:

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Пример:

Для -аминокислот, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.

^ Некоторые важнейшие -аминокислоты общей формулы

Аминокислота Сокращенное обозначение -R
Глицин Gly
Аланин Ala -CH3
Фенилаланин Phe -CH2-C6H5
Валин Val -СH(CH3)2
Лейцин Leu -CH2-CH(CH3)2
Серин Ser -CH2OH

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино, три группы NH2триамино и т.д.

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения функциональных групп

3. Оптическая изомерия

Все -аминокислоты, кроме глицина H2N-CH2-COOH, содержат асимметрический атом углерода (-атом) и могут существовать в виде оптических изомеров (зеркальных антиподов).

Оптическая изомерия природных  -аминокислот играет важную роль в процессах биосинтеза белка.

Физические свойства. Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой т.пл., при плавлении разлагаются. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе.

^ Химические свойства . Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т.е. являются амфотерными соединениями. Подобно аминам, они реагируют с кислотами с образованием солей аммония:

Как карбоновые кислоты они образуют функциональные производные:

б) сложные эфиры

Кроме того, возможно взаимодействие амино- и карбоксильной групп как внутри одной молекулы (внутримолекулярная реакция), так и принадлежащих разным молекулам (межмолекулярная реакция).

Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп -аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется -капролактам (полупродукт для получения капрона):

Межмолекулярное взаимодействие -аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух -аминокислот образуется дипептид.

Межмолекулярное взаимодействие трех -аминокислот приводит к образованию трипептида и т.д.

Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH — пептидной связью.

1. Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

2. Присоединение аммиака к , -непредельным кислотам с образованием -аминокислот:

Читайте так же:  Какой протеин лучше для мышечной массы

Источники


  1. Богданова, О. Большая книга диабетика. Все, что вам необходимо знать о диабете / О. Богданова, Н. Башкирова. — М.: АСТ, АСТ Москва, Прайм-Еврознак, 2008. — 352 c.

  2. Оздоровительные программы по физической культуре и спорту. Учебное пособие. — Москва: Огни, 2014. — 236 c.

  3. Рапопорт, С. И. 13С-дыхательный тест — возможности и ограничения в диагностике заболеваний органов пищеварения. Учебно-методическое пособие / С.И. Рапопорт, Н.А. Шубина. — М.: Медицинское информационное агентство, 2014. — 240 c.
Аминокислоты изомерия и номенклатура
Оценка 5 проголосовавших: 1

ОСТАВЬТЕ ОТВЕТ

Please enter your comment!
Please enter your name here